Micron Document
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<title>4-Dimethylaminophenol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">4-Dimethylaminophenol</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>4-Dimethyl­amino­phenol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li><i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-<i>p</i>-hydroxy­anilin</li>
<li>4-DMAP (nicht eindeutig)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>NO
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=619-60-3">619-60-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">210-604-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.009.642">100.009.642</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22174">22174</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.20816.html">20816</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB13549">DB13549</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q229950" class="extiw external" title="d:Q229950">Q229950</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>V03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=V03AB27">AB27</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Antidot" title="Antidot">Antidot</a>
</p>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>137,18&nbsp;g·mol<sup>−1</sup>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>76–77&nbsp;°C<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>














<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">

<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>

<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Achtung</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Fehlende P-Sätze">?</span>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>4-Dimethylaminophenol</b> (4-DMAP) ist ein <a href="Antidot" title="Antidot">Antidot</a> (Gegengift) bei einer Vergiftung durch <a href="Cyanide" title="Cyanide">Cyanide</a>, <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Blausäure</a>, <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a> und <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a>.<sup id="cite_ref-Roempp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Wirkungsprinzip beruht auf der Bildung von <a href="Meth%C3%A4moglobin" title="Methämoglobin">Methämoglobin</a> zur Bindung freier Cyanid-Ionen.
Als Nebenwirkung kann eine <a href="H%C3%A4molyse" title="Hämolyse">Hämolyse</a> stattfinden.
</p><p>Die Verabreichung von 4-DMAP ist nur ein Schritt, um einer Vergiftung durch Cyanid-Ionen entgegenzuwirken. Die Gabe von <a href="Natriumthiosulfat" title="Natriumthiosulfat">Natriumthiosulfat</a> oder <a href="Hydroxycobalamin" title="Hydroxycobalamin">Hydroxycobalamin</a> ist unumgänglich.
</p><p>Die Gabe von 4-DMAP ist aufgrund der Wirkweise bei <a href="Rauchgasintoxikation" class="mw-redirect" title="Rauchgasintoxikation">Rauchgasintoxikation</a> kontraindiziert, da immer eine Mischintoxikation mit <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> vermutet werden muss.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>4-DMAP war von 2014 bis 2017 auf dem deutschen Markt wegen einer Produktionsumstellung nicht mehr lieferbar. Es musste daher auf Alternativprodukte zurückgegriffen werden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Überdosierung"><span id=".C3.9Cberdosierung"></span>Überdosierung</h2></div>
<p>Als Antidot bei einer Überdosierung von 4-DMAP (Dimethylaminophenol) kann <a href="Methylenblau" title="Methylenblau">Methylenblau</a> verabreicht werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwechslungsgefahr">Verwechslungsgefahr</h2></div>
<p>Aufgrund identischer Kurzbezeichnungen (<i>4-DMAP</i>) kann es unter Umständen zur Verwechslung mit <a href="4-(Dimethylamino)pyridin" title="4-(Dimethylamino)pyridin">4-(Dimethylamino)<b>pyridin</b></a> kommen, welches jedoch kein Gegengift bei Blausäurevergiftungen ist.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">E. Bamberger, P. Leyden: <i>Weitere Beiträge zur Kenntniss des Dimethylanilinoxyds.</i> In: <i><a href="Chem._Ber." class="mw-redirect" title="Chem. Ber.">Chem. Ber.</a></i> 34, 1901, S.&nbsp;12–26, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19010340106" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19010340106">doi:10.1002/cber.19010340106</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/75498">4-(dimethylamino)phenol</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 16.&nbsp;Januar 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Roempp-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Roempp_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-02207"><i>4-DMAP</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14.&nbsp;November 2017.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Zilker u. a.: <i>Rauchgasinhalations-Intoxikation.</i> In: <i>Der Notarzt.</i> 26, 2010, S.&nbsp;95–102.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfarm.de/DE/Arzneimittel/Arzneimittelinformationen/Lieferengpaesse/Jour-Fixe/protokolle/kurzinfo_6.html">Kurzinformation zum 6. Jour Fixe zum Thema "Liefer- und Versorgungsengpässe"</a> vom 22.&nbsp;März 2018, zuletzt abgerufen am 24. März 2022</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-07-11" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=4-Dimethylaminophenol&amp;oldid=246674969">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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